Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

История рассказывает о Хачимане Хикигае, молодом человеке с ярко выраженным циничным взглядом на жизнь. Он убеждён, что общение, дружба и романтические отношения — это лишь иллюзия, которой он не хочет поддаваться. В старшей школе Хикигая остаётся в стороне от бурной школьной жизни, считая её пустой тратой времени. Его стандартный ответ на вопросы о мечтах или отношениях — «Не интересует». Девушки, по его мнению, — это враги, а романтика — глупость. Такой образ жизни стал для него нормой, и он не видит в этом ничего плохого.

Однако всё меняется, когда Хикигая попадает в поле зрения своей учительницы японского языка. Она решает, что его цинизм и отчуждённость требуют кардинальных мер. В наказание за его саркастическое эссе о школьной жизни, учительница принуждает его вступить в таинственный клуб, который возглавляет самая красивая девушка школы — Юкино Юкиношита. Хикигая, несмотря на своё неохотное согласие, понимает, что теперь ему не избежать этого клуба. Но что это за клуб и какова его цель, он пока не знает.

Юкино объясняет, что клуб занимается помощью тем, кто в ней нуждается. Однако, едва она начинает говорить, Хикигая понимает, что его присутствие здесь — это не просто случайность. Юкино намерена «исправить» его, решить его внутренние проблемы, которые он отказывается признавать. Но вопрос остаётся: может ли кто-то, кто сам не нашёл ответа на свои вопросы, помочь другому? Так начинается история о том, как Хикигая вынужден столкнуться с миром, который он считал ложью, и попытаться найти в нём смысл.